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至正二十年（1360年），朱元璋的部下胡大海攻下处州。胡大海听闻处州有几位隐士很有名，便派人去请，其他隐士一接到邀请就都自动到了，只有刘伯温不肯前来。
胡大海听说在这些隐士中，刘伯温是最厉害的一个，于是上报朱元璋。朱元璋听了很高兴，就派了一个叫孙琰的人去请。孙琰也很厉害，一句话就让刘伯温认命，因为刘伯温不肯前来，还拿出宝剑。孙琰就说：“你拿这宝剑是想让天子杀你吗？”
刘伯温最终还是来到朱元璋的帐下做事，但他没有显露他那特别的才能，所以朱元璋认为刘伯温不过是一个懂些算命之术的谋士罢了。
我想那时，刘伯温可能是记得老者的嘱咐的，管好自己的嘴，所以他平日只是沉默做事，从不显山露水，同僚们对他的印象也很好。
陈友谅攻破太平时，朱元璋的谋士们都主张逃离应天（南京）。此时，平素沉默寡言的刘伯温突然站了出来，他破口大骂那些主张逃离的谋士，称应该誓死与应天共存亡。
这是朱元璋第一次见识了刘伯温的口才，他吃惊的同时又被刘的态度言语所感动，所以朱元璋做出了誓死守应天的决定。
在此后长时间的并肩作战中，朱元璋十分器重刘伯温，但同时，他也知道刘的能力在自己之上，所以他几乎是处处防着刘伯温的。
朱元璋天称帝之后，封刘伯温为御史中丞兼太史令，后又封诚意伯，食禄二百四十石。而朱元璋却封李善长为左丞相，食禄四千石。可见，朱元璋对于刘伯温并非完全信任的。
朱元璋外出巡幸时，刘伯温欲斩李善长的亲信李彬。此时朱元璋不在京城中，李善长便去找刘伯温求情，并以天久晴旱不宜杀生为由，刘伯温却一口回绝了李善长，他只冷冷地说出一句话：“斩李彬，天必雨。”
李彬被杀了，可是雨却没有下来。李善长抓住机会向朱元璋告状。朱元璋虽然没有说什么，但是心中也对刘伯温有了意见。
李善长做了左丞相之后，做了许多让朱元璋不满的事情，于是朱元璋找来刘伯温，想问他关于撤换左丞相的想法。
朱元璋提了几个人的名字，刘伯温都否定了。最后，朱元璋说：“看来，这个丞相之位还得你做呀？”
刘伯温没怎么想，就说：“我也知道我能做，但是我性格耿正，疾恶如仇，我怕我会得罪很多人，皇上你还是再挑别人吧。”
疾恶如仇？谁是仇？朱元璋当即变了脸色。自此，刘伯温在朱元璋心目中的位置一落千丈。后来找了个借口把刘伯温打发回老家。
洪武八年（1375年）正月，刘伯温病了，朱元璋派当时的丞相胡惟庸带御医去探望。御医开了药给刘伯温吃，之后刘的病情没有好转，反而更加重了。
到了二月，刘伯温已经病得很严重，但他还是撑着一口气去见朱元璋，他对皇帝说，胡惟庸带医生来看他之后，他的病更严重了，所以怀疑是胡惟庸搞的鬼。